「菜英文」苦練英文 兩年攻克名牌大學1.5個博士學位
蔡英文在中小學時，最苦惱的科目是英文科，自嘲「菜英文」，亦被同學以其名字開玩笑。她父親甚至改聘日文補習老師，為她惡補日文，希望蔡英文至少能精通一門外語。憑藉清晰的目標與不懈的努力，蔡英文的英文不僅在台大就讀的幾年間突飛猛進，後來還以極短的時間，分別在美英取得了碩士和博士學位，遠較常人快。（請瀏覧本網蔡英文專頁）
蔡英文並沒以「天分不夠」作為藉口，而是默默下苦功，以至大學畢業前的一節課堂上，憑一口流利英語震驚同窗。蔡英文在台大的舊同學江瑞瑭向《香港01》回憶說： 「蔡英文向一位西方學者提問，然後兩人就用英文對談。那時我們才發現，她英文怎麼進步這麼大！她的腔調、表達能力，跟在大一的時候判若兩人。」
江瑞瑭分析指出，蔡英文一早立定心志，要出國留學，所以苦練英語，「她有目標，就朝那個方向走，一步一步來努力。我們之前都不知道，因為她不會秀（show off，炫耀）英文，不會跟你講英文。」
蔡英文擁有英國倫敦政治經濟學院博士與美國康奈爾大學碩士學位，學歷背景放諸今天標準仍然是非常亮麗，綜合其不同階段的同學所述，她直至大學畢業前的成績，均未見突出。其後，蔡英文在美英攻讀碩士和博士學位，她向同學形容，學習壓力非常大，但最後竟然以兩年多時間，極速完成博士學位。
甚少自誇的蔡英文，曾在自傳裡提及：「在80年代的英國，學術環境非常傳統，花七、八年的時間去拿一個博士學位算是平常。而我的速度在當時算相當快。」她更因副修的國際貿易成績突出，獲頒發1.5個博士學位。
「可以說，（當時）她把這個系撐起來了。」
蔡英文回台後，即以27歲之齡，在國立政治大學法律系任職副教授，達成父親的期望。其後，她轉職東吳大學，再被政治大學挖角回巢。
「那時熟悉國際貿易法律的人非常少，所以我們把她請過來。」曾在政治大學跟蔡英文共事的國際貿易系主任陳坤銘說，當時該系尚在起步階段，在法律教授方面尤缺人才，「我主要負責經濟，蔡英文負責法律。可以說，她把這個系撐起來了。」蔡英文除了專注教學，亦從外校延聘教授，吸納人才，令該系成為政大一門皇牌科目。
「她為人很客氣、隨和、很好相處。」陳坤銘對蔡英文讚不絕口，「她有時還會請同事們去她家聚餐。她會特意聘請廚師來，招待我們。」至於她對學生，會否如對自己一樣嚴格？陳坤銘婉轉回應說：「讀我們系，本身已是苦差。而她會有她一套標準的。」