負責選出下屆特首的選委會名單出爐的同時，財政司司長曾俊華亦宣布辭職，加入特首選舉的戰圈。不過，自從特首梁振英以家庭為由不角逐連任後，外界估計將改由政務司司長林鄭月娥落場參選。看牌面而言，一旦出現「兩司對撼」戰局，林鄭看似較有優勢，尤其她「好打得」的形象明顯比曾優勝，作風強悍和緊跟中央路線，取得中央信任，更有指她會接收部分梁營支持者。曾俊華看似處於下風，但其實與林鄭仍是各有贏面，非一面倒的局面。

財政司司長曾俊華有意參選下屆行政長官選舉，早已是政壇公開的秘密，而他定下選舉策略亦非一夕一日，而是好一段時間前已經準備好。按照他本來的計劃，這場應是梁振英與他二人「單挑」之選戰。曾營盤算過在這個情況下，曾俊華的勝選機率將會非常高。

為何財爺本來如此有信心？其中一個原因是入閘的門檻只需150個提名，要取到這個提名數目對他而言絕非難事，因為不論是從泛民身上或商界朋友手上也好，他均絕對有能力取得足夠的提名。而在入閘後，選委們於特首選舉中是投暗票，再加上「ABC」倒梁的狂潮之下，即使中央再落力挺梁也好，北京都難以完完全全控制大局，故曾俊華認為自己絕對有能力打敗梁振英。不過，隨着梁振英上周五（9日）宣布因家庭理由放棄競逐連任，令選戰形勢劇變。財爺為何仍覺得自己有勝算，從而決心辭職去馬呢？

誠然，政界普遍認為當梁振英棄選，改為政務司司長林鄭月娥落場，將會是曾俊華最主要的對手，甚至認為曾俊華難以敵得過林鄭。不過「曾營」亦有估算過，仍有不少人為無法控制的因素，令整場特首選舉變成大混戰，不會純粹是林鄭與曾俊華「單對單」局面。其中一個無法控制的變數，是一直不排除落場的立法會前主席曾鈺成，曾鈺成在梁宣布不連任後，表示要重新考慮是否參選。而過去政圈盛傳曾俊華與曾鈺成聯手組成「雙曾配」，他們為了擊敗林鄭，不排除曾鈺成同樣落場，由他負責搶走林鄭部分的選票。

曾鈺成、葉劉或搶林鄭票源

曾俊華的「基本盤」是傳統商界及部分泛民的選票，部分更是曾的鐵票；反觀林鄭手握的大多為中間票或親中票，而曾鈺成為民建聯的創黨主席，與各大建制政黨及團體有密切聯繫，他落場的話絕可能動搖到民建聯及工聯會等選委的投票意向，這些選委有機會因曾鈺成的個人關係，冒著不理中央勸阻的情況，改為支持曾鈺成。再者，有意參選的還有新民黨主席葉劉淑儀，她曾擔任公務官多年的背景，亦可能吸走部分本來支持林鄭的公務員票。

林鄭四面受敵，潛在選票被七除八扣，分散到不同對手身上，曾俊華的票源卻流失甚少。綜合上述分析，曾俊華陣營認為要勝出絕非不可能，而且仍有一定的贏面，令曾俊華決定辭職去馬。