2016年1月15日，梁天琦以本土民主前線發言人身份，報名參選立法會補選，出戰新界東選區，當時仍未有太大知名度。到最後2月28日梁天琦得票6.6萬，雖仍舊敗選，但對本土派而言是超越預期的成績。分析多指，發生在農曆新年初二凌晨的旺角騷亂事件對選情構成影響，梁天琦當晚出現在旺角街頭並被警方拘捕，還押兩天後釋放；其後被控2項暴動罪、煽惑暴動罪及襲警罪。2018年5月18日，陪審團裁梁天琦煽惑暴動罪名不成立，但一項暴動罪成。法官彭寶琴今（11日)在高等法院，就梁及另兩名被告判刑。梁天琦就暴動及襲警罪被判入獄6年，襲警罪被判入獄12個月，同期執行。攝影：羅君豪、曾梓洋、陳焯煇、李澤彤、梁鵬威、鍾偉德、江智騫、張浩維、盧翊銘圖片編輯：徐尉晉、蘇煒然
梁天琦在2016年1月10日，以「光復香港，時代革命」為口號參選，獲得了其他本土派支持，2016年2月26日，立法會新界東補選日，候選人分別盡最後努力拉票，梁天琦團隊來在上水區拉票時，水貨客爭相走避。（羅君豪攝） 2016年2月9日，年初二凌晨，旺角發生因掃蕩無牌小販而起的警民衝突，最終演變成嚴重騷亂事件，造成過百人受傷。2月8日晚上，梁天琦稱自己在現場進行合法競選遊行，至2月9日凌晨二時，他在亞皆老街及上海街交界被警方拘捕。（曾梓洋攝） 2016年2月9日，旺角騷亂中，警員向天開兩槍示警，更將槍口指向群眾。旺角騷亂在新界東補選期間發生，令梁天琦及本民前的知名度大大提升，影響了選舉結果。（陳焯煇攝） 2016年2月28日，立法會舉行新界東地方選區補選，填補在2015年6月22日，退出公民黨及辭任議員職位的立法會議員湯家驊的空缺，梁天琦代表本土民主前線出選。是次選舉是雨傘運動後第二場大型選舉，甚具代表性。（羅君豪攝） 2016年2月28日，入夜後，梁天琦繼續拉票。競選期間，選舉事務處拒絕投寄其選舉宣傳郵件，指梁政綱中的「自決前途」及「自治」等字眼違反應基本法。（羅君豪攝） 2016年2月28日，新界東立法會補選點票完畢，最終泛民主派公民黨楊岳橋以160,880票（得票率37.19%）勝出，梁天琦亦取得66,524票（得票率15.38%）以第三名落敗，成績遠超學者和政客事前預期。（李澤彤攝） 2016年7月16日，梁天琦再次嘗試進入議會，報名參選2016立法會選舉，但稱自己未有簽署選舉管理委員會首次加入的「確認書」文件（要求參選人聲明擁護《基本法》第 1 條、第 12 條及第 159(4) 條）。（梁鵬威攝） 選舉事務處選舉主任質疑梁天琦未有放棄港獨主張。梁天琦在2016年7月23日記者會中回應事件。其後梁天琦補簽「確認書」，但仍於8月2日獲通知提名無效。（鍾偉德攝） 梁天琦出席2016年8月2日的立法會選舉候選人簡介會，期間向選舉管理委員會主席馮驊高舉中指、叫對方「食屎」，之後提早離開會場。（陳焯輝攝） 在梁天琦離開後，立法會選舉候選人簡介會仍出現多次擾攘，又有候選人衝上主席台，混亂間多人被保安拖離會場，亦有人受傷需送院治理。（陳焯輝攝） 多名報名立法會選舉的候選人，被選舉管理委員會裁定提名無效，其中香港民族黨召集人陳浩天（左）於2016年8月5日號召市民到金鐘添馬公園集會，梁天琦出席並上台演講。（江智騫攝） 梁天琦因旺角騷亂事件被控2項暴動罪、煽惑暴動罪及襲警罪。2018年1月18日，梁天琦到高等法院出席審訊。（張浩維攝） 在案件審理初期，2018年2月22日，中文大學的民主女神像被人塗上「香港英雄梁天琦」字句。（盧翊銘攝） 陪審團今（18日）繼續商議，惟陪審團退庭商議期間，下午突傳出司法機構收到4名陪審員庭上照片，警方下午5時許進到高等法院搜證。（梁鵬威攝） 2018年5月18日，陪審團裁梁天琦煽惑暴動罪名不成立，但一項暴動罪成，被押上囚車離開高等法院。（梁鵬威攝） 2018年5月18日夜晚，梁天琦被押回荔枝角收押所。（羅君豪攝） 2018年6月11日，旺角騷亂案判刑，梁天琦、黃家駒、盧建民由荔枝角收押所押上囚車。（余俊亮攝） 2016年農曆年初一至二的旺角騷亂案判刑，法官認為梁天琦當日持續襲擊倒地的警員及積極參與暴動，判囚6年，同案被裁定暴動罪成的第三被告盧建民被判囚7年。(林若勤攝）