蔡英文的「那些年」 三男生同時追求失敗 真命天子意外身亡
自少女時代開始，蔡英文就不是外貌出眾的「霎眼嬌」，在同學眼裡，她有一種獨特的魅力，相處越久越會喜歡她。大學時代，曾有三個同班男同學同時追求小英，其中一人更在小英當時位於台北陽明山的家門外為她站了整整一個晚上。然而當時部署出國留學的她心無旁騖，不為「似此星辰非昨夜，為誰風露立中宵」的誠意所動。
「她不是以亮麗外表取勝，但她有一種特別的魅力。要跟她接觸久了，就會發現，還會越來越喜歡她。」蔡英文當年在國立台灣大學法律系的男同學江瑞瑭在接受《香港01》訪問時，這樣回憶說。對於蔡英文在青葱歲月的戀愛史，江瑞瑭坦言，雖然小英追求者眾，但皆拒人於千里之外。
是那些追求她（蔡英文）的男生太單純，都是明刀明槍地追！三個站出來，問你要哪一個當男朋友？
蔡英文的另一名大學同學林慧玲接着說，當年班上有三名男生同時對蔡英文展開追求，但都被她拒絕了。林慧玲打趣地解釋說：「是那些追求她的男生太單純，都是明刀明槍地追！三個站出來，問你要哪一個當男朋友？那我一定三個都No嘛，對不對？你選了一個，對另外兩個人怎麼交代？」
林慧玲補充指出，當時蔡英文家住陽明山的豪宅，為了表達誠意，其中一名男生還在蔡家門外等心上人等了一個晚上。回憶起當年同窗戀愛事，林慧玲說：「（該名男同學）站了一整個晚上，很辛苦，所以撐不了多久！」
上世紀七十年代的台灣社會，儘管經濟已經逐步起飛，但一般的家庭觀念還十分傳統，父母往往將子女拍拖的「時間線」設定在考入大學以後，而蔡英文不僅拿到了「入場券」，更考入台灣首屈一指的國立台灣大學，但她最終還是婉拒與大學同學談戀愛。對此，有人說，蔡英文一早盤算要出國留學，故不想展開沒有結果的戀情。
蔡英文的魅力，很可能是高中少女時代就培養出來的。事實上，小英所就讀的台北市立中山女子高中，屬市內數一數二的名校，校風嚴謹，鮮有學生談戀愛，同時儘管蔡父當時已發跡，但家教很嚴，令少女小英活在深閨之中。
「那時候，我們只是讀書，上完課就去補習。西門町那裡，我們都不敢去！」蔡英文高中同學蕭麗玉，在台北接受《香港01》訪問時這樣回憶說。她說，那時代，情竇初開的少女認識男孩子的唯一方法，就是上下課時，祈求在巴士上碰上外校的「真命天子」。蕭麗玉說：「但她（蔡英文）沒有機會，她出入有車接送！」
年輕人該有的事，我都有啦。
花開花落，歲月匆匆，如是者蔡英文在中學和大學階段談戀愛的機會都先後錯過了。直至1978年大學本科畢業，隻身飛赴美國康奈爾大學法學院攻讀法學碩士的時候，擺脫了眾多追求者的蔡英文，感情路上才增添了姿彩。她在校園裡遇上成績優異的另一半，課餘時間把臂同遊，兩人的感情突飛猛進，甚至到了談婚論嫁的階段。異國情緣，閉上眼睛，都是幸福的滋味。
至此，蔡英文的感情開了花，可惜未能結果。蔡英文當時的男朋友在一次登山時，不幸發生意外身亡，令她大受打擊，憂傷不已。那一年，蔡英文23歲。從此，蔡英文對於這段往事，三緘其口。任憑傳媒追訪和搜挖，亦所知不多。
有台媒報道，她後來去英國攻讀博士時，曾交過男朋友，但父親的門第之見令第二段感情同樣結不出果。蔡英文回應戀愛問題時，往往輕描淡寫地說：「年輕人該有的事，我都有啦。」回台灣後，她選擇將愛情留空，一頭栽進工作裡。
或許由於感情路上的挫折，今年已屆「耳順」的六十之齡的蔡英文，多年來一直過着獨身生活。如今蔡英文的家裡，住着一家三口。除了常伴左右的「蔡想想」，最近還添了新成員「阿才」。但夜靜無人，小英傾訴心事時，這兩隻收養回來的貓喵未必聽得懂。
小英的哥哥和嫂嫂，就住在她樓上的單位。蔡英文的日常起居，由嫂嫂照顧。小姑獨處，有時會聽聽歌。中學開始，她的唯一偶像，就是台灣已故歌后鳳飛飛。往事歷歷，更深露重時，蔡英文或許會聽聽鳳飛飛這首《流水年華》：「朦朧的街燈，靜靜躺在小雨中，往事又掠過我心頭；猶記離別的時候，緊緊握住我的雙手，輕輕一句多珍重，眼兒也濛朧……他鄉風寒露更濃，勸君早晚要保重，期待他日再相逢，共渡白首……」