香港足球代表隊周二（18日）主場迎戰新加坡，上演亞洲盃外圍賽C組最關鍵一戰，假如港足能啟德主場館擊敗新加坡，即可篤定出線，連續兩屆殺入亞洲盃決賽周，在亞洲足球最高舞台獻技。
翻查歷史數據，港星兩地足球交手次數頻繁，若計及非官方認可比賽，新加坡可能是香港隊交手最多的國家，其中在1977年一場世界盃外圍賽，當年香港隊作客新加坡贏波出線至下一圈，最令港人難忘。

香港與新加坡以往交手的全紀錄，難以找到一份完整數據去考證。翻查網上數據，根據「11v11.com」和「維基百科」顯示，港星分別交手24場及25場， 而另一網站「Transfermarkt」則顯示兩軍由1952年計起，曾對賽42場，當中香港取得18勝11和13負。

不過，由於Transfermarkt提及的部分比賽，早於1954年香港加入國際足協及亞洲足協之前進行，特別是當年一度稱為「胡好盃」的港星埠際賽（自72年起取消胡好盃名義舉行），入選人選和比賽時間等賽例均由港星兩地足總協商，非官方認可賽事，現時能找到較詳細資料紀錄，是雙方於1958年在默迪卡盃碰頭。

除港星埠際賽和默迪卡盃外，兩軍亦曾於泰國主辦的邀請賽泰王盃上碰頭，以及大量友誼賽，而兩地之間進行的具競爭性國際A級正賽則有6場，全為世界盃及亞洲盃外圍賽賽事。

1967年03月29日
第4屆亞洲盃外圍賽（中亞區分組賽）
香港 2：0 新加坡
場地：政府大球場（香港）

當屆外圍賽為賽會制單循環，香港由政治原因轉戰中亞區，並承辦整區賽事，全部比賽都在香港政府大球場舉行。

港隊同組對手有泰國、南越、馬來西亞及新加坡。在遇上新加坡前，港隊已連勝南越及馬來西亞，第三仗遇上新加坡，港隊憑袁權韜及鄺演英入球，以2球輕取新加坡。港隊最後一仗順便擊敗泰國，以全勝姿態出線翌年在伊朗舉行的決賽周。

1977年03月02日
世界盃外圍賽（亞大區第1組小組賽）
新加坡 2：2 香港
場地：國家運動場（新加坡）

77年首戰　尹志強梅開二度

1978年阿根廷世盃外圍賽，亞洲區與大洋洲區聯合舉辦兩圈賽事，21支球隊分5組戰畢首圈後，會決出亞大區五強再作雙循環決爭取唯一出線席位。

港隊與新加坡、印尼、泰國、馬來西亞同處第1組，賽事採賽會制由新加坡承辦所有賽事，採小組單循環方式，所有球隊對賽後會由小組首兩名再踢一場決賽定出晉級席位。港隊首場大勝印尼後，在第二場賽事遇上東道主新加坡，雖然前鋒尹志強在上下半場各入一球兩度助港隊領先，但最被仍被新加坡迫和2：2。

1977年03月12日
世界盃外圍賽（亞大區第1組決賽）
新加坡 0：1 香港
場地：國家運動場（新加坡）

77年再遇　劉榮業一箭定江山

港隊賽和新加坡後，再險勝泰國並賽和馬來西亞，小組以2勝2和得6分成為小組榜首，與次席的新加坡再踢一場決賽分勝負。

港隊在新加坡國家運動場7萬人為主助威下，在上半場32分鐘，憑藉鍾楚維在左路推進，扭過對方守衛林廷西傳出地波，劉榮業在中路接應，在禁區推前兩步突破對手，拐過對方兩守衛起腳抽射破網。港隊憑此入場取勝晉級下一圈，與伊朗、韓國、科威特及澳洲進下亞大區五強賽，惜全敗出局。

1979年05月04日
亞洲盃外圍賽（第3B組分組賽）
香港 3：1 新加坡
場地：中立場（泰國曼谷）

79年鍾楚維連中三元

第7屆科威特亞洲盃外圍賽首圈分成4組，香港列入3B組，整個小組均在泰國曼谷以賽會制形式進行。香港與東道主泰國、斯里蘭卡及新加坡同組，首場賽事即遇上老對手新加坡。雖然開賽早段被對方黃國才把握門將失誤先開紀錄。不過港隊及時由鍾楚維扳平，其後鍾再入兩球，以連中三元帶領港隊擊敗星洲。

1980年12月24日
世界盃外圍賽（第4B組分組賽）
香港 1：1 新加坡
場地：政府大球場（香港）

80年平安夜 蔡育瑜先拔頭籌

82年世盃外亞洲區第4組賽事，80年底全數在香港舉行。6支球隊分為A、B兩小組作單循環，前兩名進入分區準決賽。香港被抽入4B組與朝鮮及新加坡同組。小組首賽事在1980年平安夜對新加坡，港隊在下半場55分鐘憑藉蔡育瑜接應胡國雄開出角球頂入先拔頭籌，惜臨完場前被對方巴馬納丹入波逼和。

2025年03月25日
亞洲盃外圍賽（第三圈C組分組賽）
新加坡 0：0 香港
場地：國家運動場（新加坡）

港足挾國際賽七連勝走勢作客新加坡國家體育場，展開今屆亞洲盃外圍賽第三圈首場分組賽。港足上半場大部份時間捱打，尤其未能控制中場，主帥韋斯活上半場35分鐘就以茹子楠入替黃威。雖然新加坡全場兩度把皮球放入網，但都被判無效，結果港隊0：0打和新加坡，取得分組賽第一分。